Chuck筹备了一个复古的脱衣舞场，以此为契机起家创业意图博得老爸的欢心，不想被指责了一通。失意中向Lily告密说老爸另有新欢，谁知老爸Bart却带着所谓“新欢”来投资他的项目，原来是Chuck会错了意。Nate仍因“毒品”风波被家人苦缠，终于想母亲挑明了父亲涉毒的事实，却遭到冷落。父母都欲借Nate和Blair的结合为家庭带来新的转机，结果庆功会上，Howard反应异常终于被警察带走。Blair则由于Jenny告发了Nate在假面舞会对Serena的表白，而彻底与其分手，并放逐了Jenny，独自一人去了Chuck那里，酒兴大发委身于他。想必之下，一直计划两人结合的Serena和Dan总是被打扰，在精心准备之后，却始终没能越雷池一步，两人一起选择了继续等待。Jenny则在Vanessa的启发下将老妈请回了家中。